Kesempatan untuk menjadi manajer papan atas tiba pada September 2000 ketika Mourinho pindah dari perannya sebagai asisten manajer di Benfica untuk menggantikan manajer Jupp Heynckes setelah pekan keempat Liga Primeira.
Kesempatan untuk menjadi manajer papan atas tiba pada September 2000 ketika Mourinho pindah dari perannya sebagai asisten manajer di Benfica untuk menggantikan manajer Jupp Heynckes setelah pekan keempat Liga Primeira.